Приветствую Вас Абитуриент • Регистрация • Вход • RSS
Среда, 20.9.2017
Загрузка...
Главная » Работы » Рефераты на казахском » Химия

Ароматты көмірсутектер
Загрузка...
1. Бензол. Бензолдың құрылысы

2. Алу жолдары және табиғи көздері

3. Бензолдың физикалық қасиеттері

4. Бензолдың химиялық қасиеттері

5. Бензолдың қолданылуы.

6. Ароматты галоген туындылар.

7. Ароматты сульфо- қосылыстар.

8. Ароматты нитро- қосылыстар.

9. Ароматты амино- қосылыстар.

1. Бензол құрылысы
Ароматты көмірсутектердің басты өкілі-бензол.Оны 1825 ж. М.Фарадей жарық газын зерттей отырып, соның құрамынан тапқан, ал Э.Митчерлих 1834 ж. бензой қышқылын құрғақ айдау арқылы алған.
Кекуле 1865 ж.бензолдың циклді формуласын ұсынды.Кекуле бойынша бензол молекуласы қосыаланған үш байланысы бар циклогексатриенді тұйық жүйе:

Бұл формуланы қазіргі күнге дейін қолданып жүр.
Бензол және оның туындыларының өздеріне тән ерекше қасиеттері бар.
1. Ароматты көмірсутектердің молекуласында алты π-электрондардың біртұтас тұйық электрондық система құруы-ароматикалық қасиеттің басты белгісі.Бұл бензол және оның гомологтарының физикалық және химиялық қасиеттерін анықтайды.
2. Ароматты көмірсутектер тотықтырғыштардың әрекетіне тұрақты.
3. Ароматты көмірсутектер қосылу реакциясына қиын түседі, ал электрофильді орынбасу реакциясына оңай түседі.

2. Алу жолдары және табиғи көздері
Ароматты көмірсутектерді негізінен тас көмірді құрғақ айдау арқылы алады.Ол үшін тас көмірді 900-10000С ауа қатыстырмай қыздырады.Нәтижесінде құрғақ қалдық кокс, газдар мен тас көмір смоласы алынады.1м3 газдың құрамында 30 г.бензол және 10 г.толуол болады.Смола құрамында бензол, толуол, ксилол, фенолдар, көп ядролы ароматты көмірсутектер және гетероциклді қосылыстар болады.
Бензол молекуласын алудың көптеген синтетикалық жолдары бар:
1. Алкандар оксидті катализатордың қатысуында циклдену және дегидрогендеу реакцияларына түсіп, арендер түзеді:

А)H3C-(CH2 )5 –CH3 C6H5-CH3+4H2 (Cr2 O3 кат.қатысында)

B)H3C-(CH2)6–CH3 (о-) C6H4CH3CH3 (Cr2 O3 кат.қатысында)
2.Ацетилен және оның гомологтары металлорганикалық катализатордың қатысуында циклотримерлену реакциясына түсіп, бензол және оның гомологтарын түзеді:

3CH3-C≡CH (1,3,5) C6 H3 (CH3)3
3.Циклоалкандар жоғары темтературада және катализатордың қатысуында дегидрогенделіп, арендерге айналады.
4.Бензой қышқылының тұздары сілтімен қосып айдау арқылы бензол алады:
C6H5COONa+NaOH C6H6 +Na2CO3
5.Бензол гомологтарын галоген туындылардан Вюрц-Фиттиг (1864) реакциясы бойынша жеңіл алады:
C6H5Br+2Na+BrC2H5→C6H5-C2H5+2NaBr
6.Бензол гомологтарын алудың маңызды әдісі Фридель-Крафтс-Густавсон реакциясы (1877):
C6H5-CO-CH3+2H2→C6H5-C2H5+H2O
Тотықсыздану реакциясы қышқылдық ортада мырыш амальгамасының қатысуында жүреді.

3. Бензолдың физикалық қасиеті
Бензолдың гомлогтық қатарының төменгі өкілдері, негізінен сұйықтық болады.Оның молекулалық массасы өскен сайын қайнау температурасы да, артады, орта-изомерлер, әдетте, пара-изомерлерге қарағанда жоғары температурада қайнайды.
Бензолдың қайнау температурасы (80,10С) гексанның қайнау температурасынан (68,80С) жоғары.
Симметриялы құрылысты изомерлердің балқу температурасы жоғарырақ болып келеді. Екі орынбасарлары изомерлердің ішінде-пара-изомер ең жоғары температурада балқиды.
Май қатары мен алициклді қатар көмірсутектерден тығыздығы және жарық сындыру көрсеткіштері анағұрлым жоғары.
Бензол қатарындағы ароматты көмірсутектер судан жеңіл, суда ерімейді, ал көптеген органикалық еріткіштерде жақсы ериді.Олардың буымен ұзақ уақыт тыныс алғанда адам уланады.

4. Химиялық қасиеттері

Қосылу реакциялары. Ароматты көмірсутектер кәдімгі жағдайда қосылу реакциясына түспейді, яғни олар борм суын, калий перманганатының ерітіндісін түссіздендірмейді. Бірақ ерекше жағдайларда қосылу реакциясына түсіруге болады.

Орынбасу реакциялары. Бензол мен оның гомологтары галогендермен (катализатордың қатысуымен), азот және күкірт қышқылдарымен басқаша әрекеттеседі. Барлық жағдайда да атомдар мен қалдықтар бензол ядросы сутектерінің орнын басады.
1. Катализатордың, мысалы, темірдің қатысуымен хлор немесе бром бензолмен әрекеттестіргенде галоген сутек атомдарының орнын басады, әрі бағытталу ережесі сақталады: хлор бензолдан көбінесе дихлор бензолдардың пара-изомері алынады

3. Тотығу реакциялары. Бензол сақинасы кәдімгі тотықтырғыштарға өте тұрақты. Кәдімгі жағдайда хром оксиді, азот қышқылы, калий перманганаты секілді күшті тотықтырғыштар бензолға әсер етпейді.
Бензол гомологтары бензол сақинасынан және бүйір тізбектен тұрады.Соған сәйкес, бензол гомологтарындағы бензол сақинасының қасиеттері бензолдың өз қасиетіне жақын болады да, ал бүйір тізбектің қасиеттері алифатты көмірсутектердің қасиеттеріне жақын болады.
Бензол гомологтарының тотығуы. Бензол сақинасы тотықтырғыштармен өте қиын әрекеттеседі.
V2O5 катализатор есебінде қолданып бензолды ауадағы оттекпен тотықтырғанда малеин қышқылы түзіледі.
Бензол гомологтары әдетте тотықтырғыштардың әсерімен ароматик қышқылдарға айналады. Ұзын-қысқалығына қарамай бүйір тізбек карбоксил тобын береді. Бірнеше орынбасарлары болса, тотықтырғыштарды іріктеп қолдану арқылы алдымен ұзындау, содан кейін қысқалау тізбектерді немесе керісінше тотықтыруға болады. Бұл реакция ароматик көмірсутектерді айырып білу үшін пайдаға асады.

5. Бензолдың қолданылуы.
Бензол-кең түрде қолданылатын арен. Бензолды еріткіш ретінде көп қолданады. Ол майларды, каучукті, полимерлерді, лактарды, мұнай өнімдерін жақсы ерітеді. Бензол суда нашар ериді, сумен азеотропты қоспа түзеді.Химиялық өнеркәсіпте нитробензол, хлорбензол, анилин, фенол, стирол және т.б. өнімді алу үшін шикізат ретінде қолданады.

6. Ароматты галоген туындылары.

Молекуласында тікелей ароматты сақинамен байланысқан,немесе бүйір тізбекте орналасқан бір немесе бірнеше галоген атомдары бар қосылыстарды ароматты көмірсутектердің галоген туындылары немесе галогенарендер деп аталады.

Алыну жолдары:

1. Хлорлау. Реакцияның жүру жағдайына қарай хлорлау реакциясы тікелей сақинада немесе бүйір тізбекте жүруі мүмкін.

Реакция электрофильді орынбасу механизмімен төмендегі схема бойынша жүреді:

Реакцияны ары қарай жүргізу арқылы дихлорбензол, үшхлорбензол және гексахлорбензолға дейін алуға болады.

Арендерді тікелей фторлау арқылы фтортуындыларды алу мүмкін емес.Сондықтан,фтортуындыларды жанама жолмен алады.Мысалы,жоғары температурада және қысым астында хлортуындыларға калий фторидімен әрекет етіп,фтортуындылрды алуға болды:

Ароматты диазоқосылыстардан гологен туындылардың барлығын, оның ішінде фтортуындыларды да алуға болады.

Химиялық қасиеті.
Галогенарендердің нуклеофильдік орынбасу реакцияларына түскіштігі галогеналкандарға қарағанда едәуір төмен.

Физикалық қасиеттері.Ароматты галоген туындылар-суда ерімейтін сұйықтықтар немесе кристалдық заттар.Галоген сақинамен тікелей байланысқан галоген туындылардың жағымды ароматты иісі болады.Галоген туындылардың қайнау температурасы фтордан иодтуындыларғы қарай артады.Галогенарендерде электрофильді орынбасу реакциясы бензолға қарағанда қиын жүреді.Галоген атомы жаңадан келетін орынбасушыны орто- және пара- жағдайға бағыттайды.
7. Ароматты сульфоқышқылдар.

Молекуласында сульфатопшасы бар ароматты көмірсутектердің туындыларын ароматты сульфоқышқылдар дейді.

Алыну жолдары:
Ароматты сульфоқышқылдарды бензолды және оның гомологтарын сульфурлеу арқылы алады.Сульфурлеу реакциясы әдеттегі электрофильді орынбасу механизмімен жүреді.Төмендегі схемамен түзілетін гидросульфон ионы реагент болады.

Химиялық қасиеті.
Сульфотопшаның реакциялары:

а) тұздардың түзілуі

C6H5 SO3H + NaOH C6H5 SO3Na + H2O

б) хлоронгидридтердің түзілуі

C6H5 SO3H + PCl5 C6H5 SO2Cl + H2O

C6H5 SO2Cl + NaOC2H5 C6H5 SO2 OC2H5 + NaCl
Бензосульфақышқылының этил эфирі

C6H5 SO2Сl + 2 NH3 C6H5 SO2NH2 + NH4Cl
Бензосульфоамид

C6H5 SO2NH2 + 2 HOCl C6H5 SO2NCl2 + 2H2O
Бензолсульфодихлорамид

C6H5 SO3H + H2O C6H6 + H2SO4

C6H5 SO3Na + 2 NaOH C6H5 ONa + Na2SO3 + H2O

2C6H5 SO3Na + H2SO4 2C6H5OH + Na2SO4
фенол

Сульфоқышқылдардағы бензол сақинасы электрофильді орынбасу яғни галогендеу,нитрлеу және сульфурлеу реакцияларына түседі.Электроноакцепторлы сульфотопша бензол сақинасындағы пи электрондарды өзіне қарай тартып,сақинаның электрондық тығыздығын кемітеді.Электрондық тығыздық орто- және пара- жағдайларда көбірек кемиді,келесі орынбасушы м-жағдайға орналасады.

Загрузка...


Уважаемый пользователь! Материал может содержать устаревшие данные, ошибки (устаревшую экономическую статистику, утратившую силу закона, нормативные акты и т.п.). Поэтому перед сдачей рекомендуем самостоятельно проверить содержание работ.
Желаем успехов!



898.0Kb
Категория: Химия | Добавил: Dastan
Просмотров: 9301 | Загрузок: 883 | Рейтинг: 2.0/3

Это может Вас заинтересовать:
Windows объектілі-бағытталған платформасы
Пластикалық алмасу
Мұстафа Шоқай
Зейнолла Шыраев
Бруцеллез ауруы
Алпамыс батыр дастанының зерттелуі
Абайша сүйіп, Абайша күйіп жүрміз бе?
Өсімдік қорғау және карантин мамандығы бойынша Емтихан билеттері
Қонақ үйлердегі қызметтің түрлері және оның қонақ үйлермен байланыс...
Байтұрсынұлы Ахмет
Германия
Халел Досмұхамедов
Досмұхамедұлы Халел
Құрманғазы Сағырбаев
Шоқай Мұстафа